Фразеологизм «сесть в калошу» означает «совершить ошибку» или «попасть в досадную ситуацию». Обычно он используется для описания неловкого положения, когда человек делает что-то неуместное или некорректное.
Происхождение фразеологизма связано с использованием калош — специальной обуви, надеваемой поверх обычной обуви для защиты от грязи и влаги. Калоши считались неудобными и неэстетичными, и ношение считалось не пристойным.
Таким образом, фразеологизм «сесть в калошу» возник как метафора для обозначения положения человека, который попадает в неприятную или досадную ситуацию, причем так же неудобную, как если бы он надел непрестижную и неудобную обувь.
